Как писать поп(?)ит и симпл(?)димпл

Рекомендуем оба через дефис. Попробуем объяснить.

С симпл-димплом всё понятнее: в русском языке традиционно через дефис пишутся всякие слова с повторяющимся смыслом или звучанием:
— ёлки-палки,
— хухры-мухры,
— утро-хуютро,
— симпл-димпл.

Теперь что с поп-итом: он происходит из английского pop it. Если мы напишем это слитно, появится странное слово попит: то ли незаконченное попить, то ли краткая форма от несуществующего причастия попитый, то ли вдруг ещё попы (или попы) вмешались. Короче, выглядит чужеродно. А раздельно мы писать его не можем, потому что у слова «поп» есть другой смысл, а слова «ит» не существует. В общем, пишите через дефис, это всех устроит.

А в целом не парьтесь по этому поводу: маловероятно, что эта ерунда когда-либо будет зафиксирована в словаре и начнет подчиняться правилам. Слова редко живут дольше понятий, которые они означают, а увлечение поп-итами и симпл-димплами, скорее всего, недолговечное.