Насколько дней ты уходишь в отпуск?

Важно отличать наречия насколько (в какой мере?) от местоимений с предлогом на сколько (на какое количество?).

Поэтому правильно:
На сколько дней ты уходишь в отпуск?
Насколько сильно ты хочешь уехать в Сызрань?